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Es kann ziemlich mühsam sein, jetzt von Hand zu versuchen die eigene Musikbibliothek auf iTunes Plus, also bessere Qualität und dazu noch DRM-frei, umzustellen. Apple bietet daher auf der iTunes Plus Sonderseite im iTunes Store nicht nur eine Übersicht aller bereits verfügbaren Titel, sondern auch die komplette Aktualisierung en Block an.

Die Zahl der als iTunes Plus verfügbaren und bei iTunes gekauften Songs aus der eigenen Bibliothek wird zusammen mit dem Gesamtpreis angezeigt, per Knopfdruck startet man dann das Upgrade für 30 Cent pro Song.

Anders als beim Einzeltitelkauf werden die Songs nicht sofort heruntergeladen, sondern man muss auf eine recht zügig eintreffende E-Mail von Apple warten und startet den Download per Klick auf einen Link in der Mail. Was mit den ersetzten Songs passiert kann man dann wählen. iTunes bietet an diese direkt in den Papierkorb zu werfen, Sicherheitsfanatiker können die Titel aber auch in einem Ordner auf dem Schreibtisch zusammentragen lassen.